Hợp chất anthranoid trong dược liệu

Dược sĩ Lưu Anh Th5 22, 2017 0

3.5 (70%) 2 votes

Contents

1 Khái niệm về anthranoid
2 Phân loại anthranoid
- 2.1 1. Nhóm phẩm nhuộm
- 2.2 2. Nhóm nhuận tẩy
3 Tính chất của anthranoid

Khái niệm về anthranoid

Anthranoid nằm trong nhóm lớn hydroxyquinon. Những hợp chất quinon là các sắc tố được tìm thấy chủ yếu trong ngành nấm, địa y, TV bậc cao nhưng cũng tìm thấy trong động vật.

Phân loại anthranoid

– Căn cứ vào số vòng thơm đính thêm vào nhân quinon mà người ta sắp xếp thành benzoquinon, napthoquinon, anthraquinon, naphtacenquinon

trình chỉ đề cập đến anthraquinon hay anthranoid. Dạng glycosid gọi là anthraglycosid hay anthracenosid

– Aglycon là 9,10-anthracendion. Vì trong tự nhiên hầu như không gặp 1,2 hoặc 1,4-anthracendion nên khi nói anthraquinon thì người ta hiểu rằng đó là những dẫn chất 9,10-anthracendion

1. Nhóm phẩm nhuộm

Có 2 nhóm OH ở vị trí α và β
Còn gọi là nhóm 1,2 dihydroxy anthraquinon
Thường có màu đỏ cam đến tía, hay gặp trong 1 số chi thuộc họ cà phê (Rubia, Coprosma,…)
Còn gặp trong nấm, côn trùng
Được dùng làm phẩm nhuộm
Alizarin và purpurin là 2 phẩm màu của chất màu thương phẩm Rose Madder, chiết xuất từ cây Rubia tinctoria và một sô cây khác cùng chi. Chất màu này đã được dùng từ lâu, được tìm thấy trên quần áo của Pharaon Tutankhamun,…
Acid carminic là 1 C-glucosid, dạng muối nhôm có màu đỏ gọi là đỏ carmin, dùng trong bào chế, thực phẩm, mỹ phẩm. Acid carminic có td chống ung thư, được chiết từ loài sâu Dactylopius coccus ở Trung Mỹ

Ở Việt Nam có cánh kiến đỏ là sản phẩm do loài sâu Laccifer lacca trên 1 số cây chủ như cây Đậu chiều Cajamus indicus, cây Đề Ficus religiosa,… Thành phần chính của cánh kiến đỏ là nhựa dùng để chế shellac, sản phẩm phụ là chất màu đỏ gọi là acid laccaic, là một hỗn hợp gồm các acid laccaic A, B, C, D. Trong đó acid laccaic D không có OH ở α và β nên có màu vàng

2. Nhóm nhuận tẩy

Thường có 2 nhóm OH ở vị trí 1,8
Ở vị trí 3 thường là nhóm CH3, CH2OH, CHO hoặc COOH nên còn gọi là nhóm oxymethylanthraquinon
Hay gặp các dẫn chất cùng cấu trúc trong 1 loài, chỉ khác nhau ở mức độ OXH của nhóm đính vào C3
Trong Đại hoàng, Chút chít, Thảo quyết minh có mặt cả 3 chất chrysophanol, aloe emodin, rhein
Các chất physcion, fallacinol, fallacinal, acid parietic đều cùng tồn tại trong 1 loài Địa y thuộc chi Xanthoria
Dạng khử có tác dụng xổ mạnh gây đau bụng nên 1 số dược liệu chứa anthranoid khi thu hái phải để 1 năm mới sử dụng để dạng khử chuyển thành dạng OXH
Khi tạo thành dạng glycosid, mạch đường thường nối vào C1 hoặc C8, đôi khi C6 như frangulin A có trong vỏ cây Rhamnus frangula, nếu có 2 mạch đường thì ở C1, C8 hoặc C6, C8. Mạch đường có thể là đường đơn, đường đôi, đường ba
Thường gặp O-glycosid nhưng cũng có C-glycosid vd barbaloin hoặc vừa C- vừa O-glycosid vd chất aloinosid trong lô hội

Tính chất của anthranoid

Các dẫn chất anthraquinon đều có màu từ vàng, vàng cam đến đỏ
Định tính anthraquinon bằng vi thăng hoa trên lam kính, soi sẽ thấy TT hình kim màu vàng
Dạng glycosid dễ tan trong nước, dạng aglycon tan trong DMHC (H+).
Nhóm OHα có tính acid yếu hơn OHβ do tạo dây nối hydro với nhóm C=O
Dẫn chất có 1 nhóm OHα cho màu với Mg acetat trong cồn, màu đậm nhạt phụ thuộc vào nhóm OH khác
Các dẫn chất thuộc nhóm nhuận tẩy khi ở trong dung dịch kiềm sẽ tạo phenolat có màu đỏ, cho huỳnh quang tím hoặc đỏ nâu dưới ánh sáng UV 365nm