Hợp chất anthranoid trong dược liệu

Khái niệm về anthranoid

Anthranoid nằm trong nhóm lớn hydroxyquinon. Những hợp chất quinon là các sắc tố được tìm thấy chủ yếu trong ngành nấm, địa y, TV bậc cao nhưng cũng tìm thấy trong động vật

anthranoid

Phân loại anthranoid

– Căn cứ vào số vòng thơm đính thêm vào nhân quinon mà người ta sắp xếp thành benzoquinon, napthoquinon, anthraquinon, naphtacenquinon

trình chỉ đề cập đến anthraquinon hay anthranoid. Dạng glycosid gọi là anthraglycosid hay anthracenosid

– Aglycon là 9,10-anthracendion. Vì trong tự nhiên hầu như không gặp 1,2 hoặc 1,4-anthracendion nên khi nói anthraquinon thì người ta hiểu rằng đó là những dẫn chất 9,10-anthracendion

1. Nhóm phẩm nhuộm

– Có 2 nhóm OH ở vị trí α và β

– Còn gọi là nhóm 1,2 dihydroxy anthraquinon

– Thường có màu đỏ cam đến tía, hay gặp trong 1 số chi thuộc họ cà phê (Rubia, Coprosma,…)

– Còn gặp trong nấm, côn trùng

– Được dùng làm phẩm nhuộm

– Alizarin và purpurin là  2 phẩm màu của chất màu thương phẩm Rose Madder, chiết xuất từ cây Rubia tinctoria và một sô cây khác cùng chi. Chất màu này đã được dùng từ lâu, được tìm thấy trên quần áo của Pharaon Tutankhamun,…

Acid carminic là 1 C-glucosid, dạng muối nhôm có màu đỏ gọi là đỏ carmin, dùng trong bào chế, thực phẩm, mỹ phẩm. Acid carminic có td chống ung thư, được chiết từ loài sâu Dactylopius coccus ở Trung Mỹ

– Ở Việt Nam có cánh kiến đỏ là sản phẩm do loài sâu Laccifer lacca trên 1 số cây chủ như cây Đậu chiều Cajamus indicus, cây Đề Ficus religiosa,… Thành phần chính của cánh kiến đỏ là nhựa dùng để chế shellac, sản phẩm phụ là chất màu đỏ gọi là acid laccaic, là một hỗn hợp gồm các acid laccaic A, B, C, D. Trong đó acid laccaic D không có OH ở α và β nên có màu vàng

2 Nhóm nhuận tẩy

– Thường có 2 nhóm OH ở vị trí 1,8

– Ở vị trí 3 thường là nhóm CH3, CH2OH, CHO hoặc COOH nên còn gọi là nhóm oxymethylanthraquinon

– Hay gặp các dẫn chất cùng cấu trúc trong 1 loài, chỉ khác nhau ở mức độ OXH của nhóm đính vào C3

Trong Đại hoàng, Chút chít, Thảo quyết minh có mặt cả 3 chất chrysophanol, aloe emodin, rhein

Các chất physcion, fallacinol, fallacinal, acid parietic đều cùng tồn tại trong 1 loài Địa y thuộc chi Xanthoria

Dạng khử có td xổ mạnh  gây đau bụng nên 1 số dược liệu chứa anthranoid khi thu hái phải để 1 năm mới sử dụng để dạng khử chuyển thành dạng OXH

– Khi tạo thành dạng glycosid, mạch đường thường nối vào C1 hoặc C8, đôi khi C6 như frangulin A có trong vỏ cây Rhamnus frangula, nếu có 2 mạch đường thì ở C1, C8 hoặc C6, C8. Mạch đường có thể là đường đơn, đường đôi, đường ba

– Thường gặp O-glycosid nhưng cũng có C-glycosid vd barbaloin hoặc vừa C- vừa O-glycosid vd chất aloinosid trong lô hội

Tính chất của anthranoid

– Các dẫn chất anthraquinon đều có màu từ vàng, vàng cam đến đỏ

– Định tính anthraquinon bằng vi thăng hoa trên lam kính, soi sẽ thấy TT hình kim màu vàng

– Dạng glycosid dễ tan trong nước, dạng aglycon tan trong DMHC (H+).

– Nhóm OHα có tính acid yếu hơn OHβ do tạo dây nối hydro với nhóm C=O

–  Dẫn chất có 1 nhóm OHα cho màu với Mg acetat trong cồn, màu đậm nhạt phụ thuộc vào nhóm OH khác

– Các dẫn chất thuộc nhóm nhuận tẩy khi ở trong dung dịch kiềm sẽ tạo phenolat có màu đỏ, cho huỳnh quang tím hoặc đỏ nâu dưới ánh sáng UV 365nm

You might also like More from author

Leave A Reply

Your email address will not be published.